Старшинство заместителя по
атомному номеру
Правила установления
старшинства
1. Старшим считается заместитель с большим атомным номером. При этом, если связь двойная,атомный номер удваивается, если тройная - утраивается.
2. Если по первому слою связей старшинство установить не удается, то переходят ко второму, третьему и т.д. слоям связей. Если и по последнему слою не удается установить старшинство, значит заместители одинаковые.
3. Старшинство заместителя по атомному номеру и по ИЮПАК - это совсем разные вещи! Не стоит их путать.
Пример 1
Для определения старшинства заместителей у атомов углерода при двойной связи рассмотрим первый слой связей - на рисунке они показаны маленькими эллипсами с номером 1. Нижний атом углерода при двойной связи связан с атомом водорода (атомный номер 1) и углерода (6). Так как 6 больше 1, то карбоксильная группа старше водорода.
Верхний атом углерода в первом слое имеет связи с двумя атомами углерода, поэтому по первому слою старшинство установить не удастся и придется перейти ко второму слою связей - он показан большим эллипсом под номером 2. Правый атом углерода связан с тремя водородами, для него сумма атомных номеров равна 3*1 = 3. Левый атом углерода имеет связь с водородом (1) и двойную связь с кислородом ( 2*8 ), для него сумма атомных номеров равна 1+2*8 = 17. Это больше, чем 3 (правый углерод), следовательно альдегидная группа старше метильной.
Пример 2
Определим старшинство заместителей у хирального атома углерода. Сначала запишем формулу вещества подробнее:
В первом слое связей имеем атом хлора (17), кислорода (8) и два атома углерода (6).Перейдем ко второму слою. В метильной группе углерод связан с тремя водородами, для него сумма атомных номеров 3*1=3. В гидроксиметильной группе углерод связан с кислородом (8) и двумя водородами (1), для него сумма равна 8+3*1=11. Следовательно, гидроксиметил старше метила. Получаем следующий ряд старшинства заместителей в порядке убывания: